Haluros de alquilo. Nomenclatura y propiedades

in #spanish5 years ago (edited)

Los haluros de alquilo, también conocidos como halogenuros de alquilo, son compuestos químicos, pertenecientes a los compuestos orgánicos, derivados de un alcano en el cual se ha sustituido uno a varios hidrógenos por un halógeno. En estos, un átomo de carbono del alcano con hibridación sp3 se enlaza de forma covalente a un átomo de la familia de los halógenos (F, Cl, Br, I).

Si bien el halógeno debe estar unidos a un grupo alquílico, estructuralmente también pueden encontrarse sustituidos, ramificados o contener aromáticos y seguir considerándoseles haluros.


Estructura del clorometano. Fuente: wikimedia commons, imagen de dominio púlico.

Los ejemplos más simples de estos compuestos son los derivados del metano, el alcano más pequeño de la familia. En la imagen puede verse la estructura del clorometano, como se puede observar todos sus átomos están unidos por enlaces simples, la esfera verde corresponde al átomo de cloro.

Los ejemplos más simples de estos compuestos son los derivados del metano, el alcano más pequeño de la familia. En la imagen puede verse la estructura del clorometano, como se puede observar todos sus átomos están unidos por enlaces simples, la esfera verde corresponde al átomo de cloro.

A partir de la molécula de metano, se pueden obtener diferentes compuestos, dependiendo del halógeno enlazado o la cantidad de hidrógenos sustituidos, constituyendo un pequeño grupo de compuestos denominados halometanos. A partir de moléculas más grandes se pueden obtener cuatro tipos de haluros: los primarios, si el carbono al cual se haya enlazado el halógeno esta unido a un solo grupo alquilo, secundarios si esta unido a dos grupos alquilo o terciarios si se haya unido a tres grupos alquilo. Por ejemplo:


Estructura de los tipos de haluros

Este tipo de compuesto, al poseer un átomo tan electronegativo como un halógeno, se caracteriza por ser muy reactivo. Por lo que forman parte de muchas reacciones de síntesis y participan de diversas matrices biológicas.

Nomenclatura

Para estos compuestos las reglas de la IUPAC permiten que se nombren de dos maneras diferentes, una forma conocida como nomenclatura funcional y otra como nomenclatura sustitutiva. En la nomenclatura funcional, se nombra el halogenuro correspondiente (fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro) se designan como palabras separadas; nombrando el grupo alquilo en base a su cadena carbonada continua más larga, comenzando la numeración de los átomos de carbono desde el carbono al que se encentra enlazado el halógeno.

La nomenclatura sustitutiva de haluros de alquilo trata al halógeno como un sustituyente en la cadena de un alcano. La cadena de carbono se enumera de tal forma que se le dé al carbono sustituido el número más bajo.

Propiedades

Principalmente las propiedades de este tipo de compuesto dependen de su estructura molecular y de la presencia del átomo de halógeno, esto último es lo que causa las principales variaciones en las propiedades con respecto al alcano del cual se derivan.

Esto se debe a que, a diferencia de los enlaces C-H que hacen a los alcanos moléculas prácticamente apolares, el enlace C-X presenta un momento dipolar constante, ya que el halógeno (X) es mucho más electronegativo que el carbono. Y por otro lado, átomos como el Br y el I son más pesados, y el peso molecular influye en la estructura de la molécula, lo que afecta directamente las propiedades del compuesto.

Puntos de ebullición

La siguiente imagen muestra los puntos de ebullición de algunos haluros derivados del etano.


Puntos de ebullición para CH3CH2X

Si tenemos en cuenta que el orden creciente en peso de los halógenos es F < Cl < Br < I, entonces es de esperar el comportamiento observado en la imagen para los demás compuestos derivados de halógenos, que aquellos que contienen fluor y cloro sean más livianos y los que tengan bromo y yodo más pesados, y por ende tengan mayor punto de ebullición.

Fuerzas de Van der Waals

Estas atracciones se hacen más fuertes a medida que las moléculas se hacen más largas y tienen más electrones. Eso aumenta el tamaño de los dipolos temporales que se configuran. Es por ello que los puntos de ebullición también aumentan a medida que aumenta el número de átomos de carbono en las cadenas.

Solubilidad

Solubilidad en agua

Los haluros de alquilo son apenas ligeramente solubles en agua. Para que un haloalcano se disuelva en agua, tiene que romper las atracciones entre las moléculas (dispersión de Van der Waals e interacciones dipolo-dipolo) y romper los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua. Lo que tiene un costo de energía bastante alto.

Solubilidad en solventes orgánicos

Los haluros de alquilo tienden a disolverse mejor en solventes orgánicos, ya que las atracciones intermoleculares que se forman con las moléculas de estos tienen la misma resistencia que las que se rompen en el halogenoalcano y el disolvente por separado

Reactividad

En la siguiente imagen muestra un patrón en las fortalezas de los cuatro enlaces carbono-halógeno


Patrón de reactividad para los enlaces carbono-halogeno. Fuente: chemistrylibretexts.com, CC BY-NC-SA3.0.

Como se puede observar, la fuerza de la unión disminuye a medida que avanza el enlace de C-F a C-I, y como se nota, es más fuerte es el enlace carbono-flúor que con el resto de los halógenos. Para poder reaccionar con los haluros de alquilo, el enlace carbono-halógeno debe romperse, y esto será más sencillo a medida que se pasa del fluoruro al cloruro, al bromuro y al yoduro; entonces, los compuestos se vuelven más reactivos en ese orden. Los yodoalcanos son los más reactivos y los fluoroalcanos son los menos reactivos.


Referencias

Wikipedia.com. Haloalcanos.

Chemistry Libre Texts. Properties of alkyl halides.

Chemlaba.com. IUPAC nomenclature of alkyl halides.



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