Naszym celem w dniu 3 była miejscowość San Gimignano oraz monteriggioni. Trasa była zaplanowana na około 70 kilometrów i 1300 metrów podjazdów. Na początku prowadziła przez klasyczne toskańskie pejzaże rodem z widokówek. Winnice, wąskie szutrowe drogi na bokach których w szpalerach rosną tuje, prowadzące do posiadłości na wzgórzach. Wysoka temperatura oraz podjazdy nie ułatwiały pokonywanych kilometrów. Po minięciu kilku urokliwych miasteczek dotarliśmy do San Gimignano zwanym także miastem wież lub „Manhattanem Toskanii”. Uznawane jest ono za jedno z najlepiej zachowanych włoskich średniowiecznych miast. Cechą charakterystyczną miasteczka są wysokie wieże obronne które pełniły rolę obronne, oraz pokazywały status ekonomiczny jej właściciela. Wjeżdżając do miasta ma się uczucie, że w tamtym miejscu czas się zatrzymał. Niesamowity jest fakt że w miasteczku które w całości można było by uznać za muzeum nadal toczy się normalne życie. Przemieszczając się uliczkami miasta czuć klimat średniowiecza, w domach na parterze znajdują się sklepiki oraz punkty gastronomiczne z tradycyjną włoską kuchnią. Po opuszczeniu San Gimignano, trasa prowadziła dalej przez malownicze drogi z białym szutrem ( o których więcej później). Po południu dotarliśmy do Monteriggioni, warownej twierdzy na wzgórzu otoczonej murem oraz kilkunastoma wieżami.
