🔬👨‍🔬⚗️Aprendiendo el lenguaje de la Química. Guía paso a paso: Nomenclatura de Hidrocarburos Insaturados. Parte II

in StemSocial4 years ago (edited)


BIENVENIDOS


Hola queridos lectores de la red social HIVE. En esta oportunidad continuaremos con el contenido socializado en la entrega anterior . En resumen, se mencionaron las reglas IUPAC para nombrar Alcanos Saturados, tanto lineales como Alicíclicos; además se realizaron ejemplos para cada caso.

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Ahora abordaremos la nomenclatura de Alcanos Insaturados. Antes de iniciar, es meritorio conocer un poco sobre este tipo de hidrocarburos.

¿Qué significa el término Saturado o Insaturado?


Los átomos de carbono pueden unirse de tres maneras distintas: mediante un enlace sencillo o simple, enlace doble o enlace triple. El término insaturado hace referencia a la presencia de enlaces dobles o triples en la cadena principal, es decir, nos referimos a alquenos y alquinos respectivamente.

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Esta terminología también es empleada para clasificar otros compuestos de interés bioquímico, como por ejemplo, los ácidos grasos que son el principal constituyente de los Lípidos. El consumo en exceso de ácidos grasos saturados de origen animal se asocia con la presencia de altos niveles de colesterol (LDL) (LDL "Lipoproteína de Baja Densidad") en arterias y por consecuencia, problemas de circulación sanguínea. Para contrarrestar este inconveniente, se recomienda el consumo de alimentos ricos en ácidos grasos poli-insaturados presentes en pescado y frutos secos, ya que producen colesterol (HDL) ("Lipoproteína de Alta Densidad") que ayuda a desplazar el colesterol (LDL) de las arterias.

Algunos compuestos insaturados de interés


El compuesto más sencillo perteneciente a la familia de los alquenos, es el Etileno (H2C=CH2) o Eteno (según IUPAC) es empleado en los procesos de maduración de algunos frutos,  como por ejemplo, el tomate.

De la familia de los alquinos se destaca el Acetileno C2H2 su combustión es  exotérmica, generando temperaturas de 3500 °C, por este motivo, se emplea para cortar metales y en procesos de soldadura.

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¿Cómo se nombran los Hidrocarburos Insaturados ?


La IUPAC establece las siguientes reglas para nombrar este tipo de compuestos.

1. Se escoge la cadena padre o cadena principal que contenga el doble o triple enlace.  Se numera desde el extremo más cercano a la insaturación y tendrá prioridad sobre sustituyentes alquilo (ítem abordado en la próxima entrega)

3. Se usan localizadores numéricos para ubicar la insaturación y se anexan de dos formas válidas. La primera, es mediante nomenclatura Chemical Abstracts, y se escribe antes de nombrar la cadena principal y separado con  un guion, por ejemplo: 3-hexeno. La segunda, es IUPAC se agrega el localizador justo antes del sufijo, por ejemplo: hex-3-eno. Por comodidad se emplea la primera.

3. De estar presente más de un doble o triple enlace, se usan prefijos de localización para citar los carbonos que presentan la insaturaciones y prefijos de numeración griega -di, tri, -tetra, etc; para indicar el número de enlaces visibles.

Ejercicio propuesto N° 1


Procedimiento

Se inicia siguiendo las reglas IUPAC para hidrocarburos insaturados lineales, el diagrama no presenta grupos alquilo o sustituyentes, por lo tanto:

  • Paso 1. Se asigna la numeración a la cadena principal.
  • Paso 2. Se consulta el prefijo utilizado en la siguiente tabla para el numero de carbonos encontrados en el paso 1 y ubicar el carbono que presenta la insaturación.
  • Paso 3. Se asigna el sufijo en función al grupo funcional, haciendo uso de la siguiente tabla. En este caso tratándose de un alqueno, el sufijo será -eno.
  • Paso 4. Escribir el nombre en el siguiente orden: 

Localizador (numérico) + Cadena Padre + Sufijo (Grupo Funcional)


PASO 1

"Encontrar la cadena principal"


PASO 2

"Conocer el prefijo de la cadena padre"

PASO 3

"Identificar grupo funcional prioritario"

PASO 4

"Nombrar el compuesto"


Referencias


[1] Alvarado E. Nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos (2000) Universidad de Costa Rica Disponible Archivo PDF Fecha de Consulta: 27/04/2020

[2] Empresas Polar, Colección mundo de la química, Empresas Polar, Impreso y Distribuido por el Diario Últimas Noticias. Disponible en: Archivo PDF Fecha de consulta 28/04/2020

[3] M. Acevedo, V. Kramer, R. Tagle, R.Carbalán, P. Arnaíz, X.Berríos, C.Navarrete Colesterol total a HDL y colesterol no HDL: mejores indicadores de grosor de la íntima media carotidea, Revista Medica de Chile (2012) vol 140, pp 969-976 Disponible en: Archivo PDF Fecha de Consulta: 30/04/2020

[4] C. Cabezas, B. Hernández, M. Vargas, Aceites y grasas: efectos en la salud y regulación mundial, Revista de la Facultad de Medicina de la Universidad Nacional de Colombia, Sede en Bogotá (2016) Vol 64, N° 4, pp 761-768 Disponible en: Archivo PDF Fecha de Consulta: 01/05/2020


Observaciones


{1} La imagen usada de portada, fue elaborada con el programa de diseño Canva en la modalidad gratuita.
{2} Las imágenes son propiedad del autor y editadas empleando Microsoft PowerPoint 2016.- Los diagramas moleculares fueron elaborados con los softwares para uso académico y personal ACD/ChemSketch y Avogadro.
{3} La elaboración de las imágenes GIF fueron realizadas con Creador y Editor de Gif, disponible para Android.


Contenido de la próxima publicación


Falta por mencionar la nomenclatura de hidrocarburos ramificados, reglas y discusión de casos, por lo extenso del contenido prefiero socializarlo en la siguiente entrega

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 4 years ago  

Excelente post, @wilmer14molina. Está bastante accesible para todos!

Gracias a ti @eniolw por comentar


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 4 years ago  

Excelente 2da entrega @wilmer14molina

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